Нинішній архітектурний ансамбль Хрещатика – це результат повоєнної забудови, а Майдан Незалежності пережив реконструкцію не так і давно – у 2001 році.

Проте сама назва «Хрещата долина» відома ще з XVII століття. Вона пов’язана з тим, що долину перетинали, перехрещували балки. За іншою, більш легендарною версією, Хрещатиком називався струмок, який протікав по Хрещатому яру: тут було озеро, в якому нібито хрестили дітей князя Володимира. Місцевість, де нині розташувався Майдан Незалежності, ще в ХІХ столітті називали Козиним болотом. У XVІІІ столітті Хрещатицька долина стала менш дикою: тут проклали шлях, який з’єднав Печерськ із Подолом по нинішніх вулицях Грушевського та Володимирському узвозу. А перші житлові будинки на Хрещатику з’явилися наприкінці XVIII століття, між нинішніми Європейською площею та Майданом Незалежності. У перших роках ХІХ століття забудова дісталася до перехрестя з нинішньої вулицею Прорізною.

У 1803 році на початку Хрещатика, де нині стоїть Український дім, побудували перший у Києві стаціонарний міський театр. Довкола нього звели ще кілька будівель у стилі ампір, і разом вони утворили гармонійний ансамбль площі. Уже в 1820-ті роки у кварталі, який прилягав до театру, проклали тротуари – так почалася історія Хрещатика як вулиці для прогулянок і розваг.

У 1851 році дерев’яний театр знесли, і на його місці побудували готель «Європейський». Протягом кількох десятиліть на Хрещатику з’явилися інші готелі, крамниці з усіма можливими товарами, представництва банків, і страхових контор та кредитних установ, кав’ярні, ресторани, фотоательє і навіть поштова станція. Будівлю останньої звели у 1849 році, потім добудовували, у 1886 році до пошти додалася ще й перша телефонна станція, а тепер у цій будівлі розташувалося Українське радіо. У 1876 році на нинішньому Майдані звели будівлю Міської думи, і площа отримала назву Думської, а Хрещатик став головною вулицею Києва. В 1890 році тут проклали перший маршрут конки (кінного трамваю), а через два роки перший в Російській імперії електричний трамвай рушив з Європейської площі на Поштову.

В ХІХ столітті Хрещатик став місцем, де гуляли містяни усіх статусів та соціальних груп, де панував європейський лоск, зосереджувалися розваги й вирувало вуличне життя. Таким постає Хрещатик і в літературі: так, у «Хмарах» Івана Нечуя-Левицького згадано вечірні гуляння Хрещатиком у бік Царського саду (нині Хрещатий парк та Міський сад). А письменники 1920-х особливо любили зображувати нічне місто з його романтикою та прихованими пристрастями: нічним Хрещатиком милується Михайль Семенко, вечірнім Хрещатиком у юрбі бродить Степан Радченко з «Міста» Підмогильного.

Неширокий Хрещатик із модерною забудовою не пережив Другої світової: перед тим, як покинути місто, радянські війська замінували майже всю вулицю. Нова забудова головної столичної магістралі провадилася вже у повоєнні роки: тоді Хрещатик розширили і висадили на ньому вже традиційні для нас каштани.