Поділ – один із найдавніших районів Києва, який уже за часів Київської Русі протиставлявся Верхньому місту. На Подолі мешкали ремісники й торгівці, тут був порт на Дніпрі, багато іноземців,  велике торжище й митниця, а у Верхньому місті мешкали князь із родиною та військова аристократія. Тож за Подолом у культурі закріпився образ демократичного простору, й повороти історії цьому тільки сприяли.

У середині ХІІІ століття Верхнє місто зазнало руйнувань, і головним районом Києва став Поділ. Тут зосередилось не лише торгово-економічне, а й адміністративне життя. На межі XV–XVI століть Київ отримав самоврядування за Магдебурзьким правом. Це сприяло й утворенню ремісничих цехів європейського зразка. Нині про ремісників Подолу нагадують назви вулиць та інших локацій: Гончарі і Кожум’яки, вулиця Гончарна тощо. На Контрактовій площі розташовувався Магістрат (будівля не збереглася); його права і свободи уряд Російської імперії остаточно скасував аж у 1834 році, після придушення польського повстання.

У XVII столітті з Подолом пов’язаний інтенсивний розвиток культури й науки. У 1615 році утворилося Київське братство, яке в 1620 році отримало ставропігію, тобто пряме підпорядкування Константинопольському патріарху. Того ж року до братства вступив з усім Військом Запорізьким гетьман Петро Сагайдачний. В 1632 році Київське братство об’єдналося із Києво-Печерським, і так утворився Києво-Могилянський колегіум, який згодом перетворився на академію.

Головним подільським храмом була церква Успіння Богородиці Пирогощої. Як свідчить Київський літопис, цю кам’яну церкву звели протягом 1132–1136 років, а назва, за однією з версій, походить від купців, які торгували хлібом. У «Слові о полку Ігоревім» саме до цієї церкви прямує князь, який повернувся з половецького полону.

З ХІІ століття Церква Богородиці Пирогощої зазнавала незліченних руйнувань і перебудов: від татаро-монгольської навали у 1240 році до знищення більшовиками у 1935-му. Лише завдяки розкопкам українських археологів у 1976 році, коли на Подолі віднайшли фундамент ХІІ століття, церква повернулася з небуття, а наприкінці 1990-х років її відбудовано в нинішньому вигляді, який імітує давньоруську споруду.