Хоча зображення каштана перебувало на гербі Києва лише з 1969 по 1995 роки, «київським» деревом він став давно. Легенди пов’язують один старовинний каштан Китаєвської пустині з митрополитом Петром Могилою, а у XVIII столітті, як кажуть, каштани висаджували на території Києво-Печерської лаври, а пов’язують. Каштанову алею заклав у 1862 році в Ботанічному саду при Київському університеті тодішній директор саду Афанасій Рогович.

Перейшли дерева і в мистецтво. Як згадує співавтор герба Києва, художник і архітектор Флоріан Юр’єв, його надихав «Київський вальс» Платона Майбороди на слова Андрія Малишка з рядком «Знову цвітуть каштани…». Дерево, його свічки або листя зображували на чому завгодно – від «Київського торта» до жетонів Київського метрополітену. В Маріїнському парку навіть є пам’ятник каштану.

Квітучі каштани на дніпрових схилах – це класична картинка Києва. Перший київський парк, як і каштан у Китаєві, пов’язаний із Петром Могилою. Саме на митрополичому дворі у Голосієві парк було закладено в 1631 році. У 1743 році за проєктом Франческо Бартоломео Растреллі створили сад на основі регулярного саду, заснованого Петром І. Надалі цей парк був відомий як Царський сад, а нині – Міський сад та Хрещатий парк.

Маріїнський парк біля однойменного палацу заклали у 1874 році за проєктом садівника Антона Недзельського на місці колишнього Двірцевого плацу, де проводили паради. Приблизно там, де зараз розташувалася будівля Міністерства охорони здоров’я, тривалий час стояли Присутственні місця. В 1854 році, коли будували Нову Печерську фортецю, їх знесли, й це дало простір для майбутнього парку.

Маріїнський парк, Міський сад та Хрещатий парк разом складають єдину систему зелених насаджень на схилах Дніпра, а завдяки пішохідному мосту, відкритому в 2019 році, цю систему сполучено з Володимирською гіркою.